Sabemos muy poco de los detalles de su vida. Hasta el sumario presentado a la Congregación de Ritos, cuando se pidió en 1833 una «confirmatio cultus», tuvo que dejarse, pues en su mayor parte contiene vagas generalidades. Debe haber nacido alrededor de 1295 (otros dice 1280 o 1290), en Cascia, en Umbría, y se dice que en su juventud estuvo bajo la influencia de Ángelo Clareno, cuyo espíritu intransigente parece haber compartido. Ingresó con los frailes agustinos. El curso de sus estudios ha de haber sido breve, pues su carrera como predicador comenzó aproximadamente en 1318. No hay duda de que poseía dones muy notables, tanto de naturaleza como de gracia. Su biógrafo cuenta cómo, cuándo Simón estaba trabajando en su gran obra, De gestis Domini, lo había visto escribir folio tras folio sin hacer pausa, como quien garrapatea una carta a algún amigo. En los primeros años de su predicación, había llevado una vida sumamente austera, pero conforme tuvo más edad, vio que era necesario ser más discreto en sus mortificaciones corporales. Se dice que por regla general predicaba sin ninguna preparación, dejando al Espíritu de Dios que le inspirara lo que debía decir. Sin embargo, esto lo hacía no por ahorrarse trabajo, sino debido en gran parte al hecho de que cuando estaba ocupado en alguna gran misión predicando, en ocasiones tenía que escribir de una sola vez treinta y hasta cuarenta cartas a penitentes y otras personas, tarea que le llevaba la mejor parte de la noche. Juan de Salerno, su compañero cotidiano por diecisiete años, nos dice todo esto con tanta seriedad, que nos convence de su verdad.
Simón censuraba sin miedo a los transgresores, y trataba a muchos, aun a los que buscaban su amistad, con inflexible dureza, pero dice su biógrafo que era curioso el efecto, pues sucedía que en muchos casos con eso los atraía más. Era como un imán entre limaduras de hierro. Se ingeniaba para evadir todo cargo de autoridad dentro y fuera de su orden, y cuando un amigo íntimo que tenía influencias consiguió que lo nombraran para una sede episcopal, lo trató con tanta severidad, que aquél nunca se atrevió a mencionar el asunto otra vez. A pesar de tener tanto éxito como predicador, y haber tomado parte en la vida pública de Perugia, Florencia y Siena, el beato Simón prefería una vida de soledad dedicada a la oración y a estar entre sus libros. Fuera de esto, parece que tuvo especial interés por redimir a las mujeres caídas, para las cuales fundó una casa-asilo, y en proteger a las jóvenes, a quienes el 2 de febrero de 1348, como fruto de sus esfuerzos caritativos, se les proporcionó un refugio semejante. Parece que murió en Florencia, aunque no sabemos con certeza el sitio.
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